沖縄サウンドの傑作の１つ。
　平成10年（1998）に森山良子がアルバム『TIME IS LONELY』に収録したのに続いて、平成12年（2000）にBEGINがシングル曲としてリリース。翌13年（2001）に夏川りみがシングルカバーしたところ、大ヒットとなりました。

　BEGINと夏川りみは、ともに石垣島の出身。「涙そうそう」は、「涙がとめどなく流れる、涙ポロポロ」という意味の沖縄方言。

　楽しかっただけの思い出より、少し悲しみの混じった思い出のほうが美しく、長く心に残るような気がします。悲しみは、多すぎても少なすぎてもいけません。思い出に流した涙が快かったら、悲しみの量がほどよかった証拠です。